بررسی ایزومری، ساختاری مشتقات مختلف benzo[f]chromene با اسافاده از محاسبات کوانتومی

نفتاپیران ها (معروف به بنزوکرومن) یک ردیف مهم از ترکیبات فوتوکرومیک هستند. کرومن ها فعالیت ضد سرطان و ضدویروس دارند و از آن ها به عنوان یک داروی فعال برای درمان بیماری چاگاس استفاده می شود. از نقطه نظر نظری، با در نظر گرفتن موقعیت پیوند دوگانه حلقه هتروسیکل 1،3 دی آریل- هیدروژن- بنزوکرومن نسبت به حلقه بنزن، می توان دو ایزومر برای این مولکول در نظر گرفت. با معرفی دو ایزومر e1 وe2، هدف پروژه حاضر پیش بینی جزئیات ساختاری، انرژی نسبی دو ایزومر 1،3 دی آریل- هیدروژن- بنزوکرومن به وسیله نظریه تابعی دانسیته است. برای این منظور، همچنین اثر استخلاف های مختلف (x=h, ch3, ome, cl)روی نتایج نظری ایزومرe1 وe2مطالعه شد. نتایج محاسبه شده با نتایجپرتوx و nmr به عنوان نتایج تجربی مقایسه شد. محاسبات کوانتومی با استفاده از برنامه گوسین 9 انجام شد. دو ایزومر ممکن 1،3 دی آریل- هیدروژن- بنزوکرومن در سطح b3lyp با مجموعه پایه 6-31g(d)، 6-311g(d,p) و 6-311++g(d,p) و همچنین سطح mp2 با مجموعه پایه 6-31g(d) بهینه گردیده است. نتایج انرژی کل الکترونی در سطح b3lyp و mp2 نشان می دهد، که ایزومر e2 حدود 09/5 -15/3 کیلوکالری بر مول پایدارتر از ایزومر e1 است و می توان این اختلاف انرژی را به حلقه هتروسیکل مسطح و برقراری رزونانس در ایزومرٍٍe2 نسبت داد. مقایسه زاویه دووجهی نیز نشان می دهد که گروه فنیل شماره 1 در ایزومر e2 سهم بیشتری در رزونانس دارد در حالی که در ایزومرe1 سهم گروه فنیل شماره 2 در رزونانس بیشتر است. مقایسه طیف 13cnmr محاسبه شده با طیف تجربی نشان می دهد، نتایج ایزومرe1 سازگاری خوبی با نتایج تجربی دارد در حالی که ایزومر e2 پایدارتر می باشد. علاوه براین، مقایسه طیف ir و رامان نظری دو ایزومر در محدوده cm-11000-1700 تفاوت بین دو ایزومر را نشان می دهد.